Dionísio Pestana é o sexto mais rico de Portugal, segundo o ranking da Forbes dos 50 milionários portugueses. De acordo com a revista, o empresário tem um património avaliado em 1.750 milhões de euros.
Do seu portefólio de investimentos fazem parte o grupo Pestana, Pousadas de Portugal, Casino da Madeira e empresas de cerveja da Madeira.
O Grupo Pestana foi fundado pelo pai do empresário, Manuel Pestana, tendo o primeiro hotel do grupo sido aberto em 1972 no Funchal. Em 1985, o grupo abre o Madeira Beach Club, dando ínício ao Pestana Vacation Club.
Em 1992, o grupo expande-se para o continente, mais concretamente para o Algarve e Cascais. Já no final dos anos 90 dá-se a a sua internacionalização com o seu primeiro investimento em África, em Moçambique, e em 1999 seguiu-se a expansão para o Brasil.
Lisboa inaugura o Pestana Palace em 2001, sendo o 1º. hotel da marca Pestana Collection hotels.
Em 2003, o Governo concedeu a gestão da rede das Pousadas de Portugal ao grupo, fazendo com que este duplique o seu portefólio.
A expansão do grupo para a Europa acontece em 2010, para Londres, com o Pestana Chelsea Bridge, e segue-se a abertura do Pestana Berlin Tiergarten na Alemanha, no ano seguinte.
Em 2012, o grupo chega aos Estados Unidos, mais precisamente a Miami. Três anos depois, há um rebranding do grupo e no ano seguinte inicia-se uma joint venture com Cristiano Ronaldo e lança-se a quarta marca do grupo, o Pestana CR7 Lifestyle hotels.
Mais recentemente o grupo atingiu os 100 hotéis, com a abertura do Pestana Park Avenue, em Nova Iorque.
Em 2023, o grupo registou uma receita de 557 milhões de euros, o que corresponde a um crescimento de 23% face a 2022. Já o lucro líquido diminuiu 5%, para 105 milhões de euros.
Dionísio Pestana é o atual acionista e presidente do grupo.
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